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Ultimo aggiornamento: 23 gennaio 2026

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per farti studiare meno e ricordare di più

Condensazioni carboniliche
🔬 Meccanismi step-by-step

Aldolica, Claisen, Michael, Mannich — ogni freccia spiegata

Ogni condensazione con il meccanismo dettagliato a frecce curve, intermedi tetraedrici, stati di transizione e prodotti finali. Confronti diretti tra reazioni che si confondono all'esame.

Aromatici eterociclici
🧪 Eterocicli a 5 e 6 termini

Furano, tiofene, pirrolo, piridina — reattività e SAR

Aromaticità, reattività elettrofila/nucleofila, posizione di attacco preferenziale. Indolo, chinolina, isochinolina con applicazioni farmacologiche.

Retrosintesi strategica
🎯 Strategie sintetiche

Disconnessioni FGI/FGA, sintoni, equivalenti sintetici

Approccio retrosintetico secondo Corey, scelta del reagente equivalente, strategie di protezione/deprotezione. Esempi guidati di sintesi multi-step.

Programma completo

8 capitoli. Tutto il programma.
Zero lacune all'esame.

Cap. 1 — Enoli, Enolati e Alchilazioni+
  • Tautomeria cheto-enolica — equilibrio e fattori che la spostano
  • Acidità in posizione alfa — pKa, basi adatte (LDA, NaH, NaOH)
  • Enolato cinetico vs termodinamico — LDA a -78°C vs NaOEt
  • Alchilazione diretta in alfa — meccanismo SN2 e stereochimica
  • Alogenazione in alfa — meccanismo acido vs basico (aloformio)
  • Enammine di Stork — N-equivalente dell'enolato
  • Sintesi acetacetica — alfa-alchilazione di esteri etilacetoacetico
  • Sintesi malonica — preparazione di acidi carbossilici sostituiti
Cap. 2 — Condensazioni Carboniliche+
  • Condensazione aldolica — meccanismo e fattori favorevoli
  • Aldolica incrociata — controllare la selettività
  • Condensazione di Claisen — esteri e meccanismo nucleofilo
  • Claisen incrociata — Dieckmann (intramolecolare) e Stork
  • Condensazione di Mannich — amminometilazione, base di Mannich
  • Addizione di Michael — accettori 1,4 e donatori (enolati)
  • Anellazione di Robinson — Michael + aldolica intramolecolare
  • Condensazione di Knoevenagel e Perkin — sintesi acidi cinnamici
Cap. 3 — Aromatici Avanzati ed Eterociclici+
  • Aromaticità: regola di Hückel e definizione moderna
  • Furano, tiofene, pirrolo — sintesi (Paal-Knorr) e reattività
  • Piridina — aromaticità, basicità (vs piperidina), reazioni SEAr/SNAr
  • Pirimidine e purine — biosintesi e farmaci antitumorali
  • Indolo — sintesi di Fischer, reattività in C-3
  • Chinolina e isochinolina — sintesi (Skraup, Friedländer)
  • Aromaticità in metallo-eterocicli — porfirine, cofattori
  • Strategie sintetiche per anelli a 5 e 6 termini
Cap. 4 — Reazioni Pericicliche+
  • Classificazione: cicloaddizioni, elettrocicliche, sigmatropiche
  • Diels-Alder [4+2] — orbitali HOMO/LUMO, stereospecificità
  • Cicloaddizione 1,3-dipolari — ozonolisi, click chemistry CuAAC
  • Reazioni elettrocicliche — termiche vs fotochimiche, conrotatorio/disrotatorio
  • Riarrangiamento di Claisen e Cope — sigmatropico [3,3]
  • Regole di Woodward-Hoffmann — simmetria orbitali
  • Reazione retro-Diels-Alder — applicazioni in farmaco
  • Strategie pericicliche in sintesi naturale
Cap. 5 — Carboidrati+
  • Monosaccaridi — D/L, R/S, forme furanose/piranose
  • Mutarotazione e anomeri (alpha/beta)
  • Glicosidi — formazione, idrolisi, biologicamente importanti
  • Reazioni dei monosaccaridi — riduzione, ossidazione, esterificazione
  • Sintesi di Kiliani-Fischer e degradazione di Wohl/Ruff
  • Disaccaridi — maltosio, lattosio, saccarosio, cellobiosio
  • Polisaccaridi — amido, glicogeno, cellulosa, chitina
  • Glicoproteine e glicolipidi — funzioni biologiche
Cap. 6 — Amminoacidi, Peptidi e Proteine+
  • Struttura degli aminoacidi — punto isoelettrico (pI), curve di titolazione
  • Reazioni degli aminoacidi — ninidrina, Edman, Sanger
  • Sintesi del legame peptidico — DCC, HOBt, sintesi su fase solida (SPPS)
  • Protezione dei gruppi — Boc, Fmoc, Cbz; deprotezione selettiva
  • Strategie di sintesi peptidica — Merrifield, sintesi convergente
  • Struttura primaria, secondaria, terziaria, quaternaria delle proteine
  • Modifiche post-traduzionali — glicosilazione, fosforilazione, lipidazione
  • Spettrometria di massa applicata ai peptidi
Cap. 7 — Accoppiamenti Organometallici e Sintesi Moderna+
  • Reagenti di Grignard — formazione, reattività, eccezioni
  • Reagenti organolitiali — basicità, transmetalazione
  • Accoppiamento di Suzuki — Pd(0), boronici, basi
  • Accoppiamento di Heck, Negishi, Stille, Kumada
  • Accoppiamento di Sonogashira — alchini terminali
  • Metatesi olefinica — Grubbs catalizzatori I, II, III generazione
  • Reazioni di Buchwald-Hartwig — formazione legami C-N
  • Catalisi asimmetrica — BINAP, ligandi chirali, eccesso enantiomerico
Cap. 8 — Retrosintesi e Strategie Sintetiche+
  • Approccio retrosintetico — disconnessioni, sintoni, equivalenti
  • FGI (Functional Group Interconversion) e FGA (Addition)
  • Strategie di disconnessione — C-X, C-C, anellazione
  • Gruppi protettori — alcoli, ammine, acidi, aldeidi
  • Sintesi convergente vs lineare — vantaggi strategici
  • Esempi guidati: sintesi di farmaci (aspirina, paracetamolo, ibuprofene)
  • Sintesi di prodotti naturali semplici — terpeni, alcaloidi
  • Pianificazione retrosintetica con software (es. SYNTHIA, Chematica)
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Medicina e Chirurgia
Farmacia / CTF
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Immediatamente. Appena il pagamento va a buon fine, ricevi un'email con il link per scaricare il PDF. Di solito arriva entro 2 minuti. Controlla lo spam se non la trovi.
Coprono il programma del mio corso? +
Sì. Le dispense coprono il programma standard di Chimica Organica 2 italiana: enolati e condensazioni, aromatici eterociclici, reazioni pericicliche, carboidrati, amminoacidi/peptidi, accoppiamenti organometallici e retrosintesi. Se il tuo docente ha argomenti specifici di nicchia, integra con i tuoi appunti.
Posso stamparle? +
Certo. Il PDF è ottimizzato sia per la lettura su schermo che per la stampa. Molti studenti le stampano e ci scrivono sopra — funziona benissimo.
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Posso avere un rimborso? +
Trattandosi di contenuto digitale consegnato immediatamente via download, non è previsto il diritto di recesso ai sensi dell'art. 59 del Codice del Consumo. Per questo ti invitiamo a sfogliare le anteprime nella pagina prima di acquistare — sono lì apposta.
Chi ha scritto le dispense? +
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