Dispense di Chimica Organica – Studia la metà, supera l'esame

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La sostanza

232 pagine. Tutte fatte così.

Schemi, meccanismi disegnati, tabelle, domande d'esame: questo è il PDF vero che scorre, dalla prima pagina all'ultima.

Il confronto

Stesso argomento.
Due modi diversi di studiarlo.

A sinistra un manuale universitario tradizionale. A destra la stessa identica reazione sulle nostre Dispense. Trascina il cursore.

Argomento: idroborazione-ossidazione, anti-Markovnikov

La stessa reazione sulle Dispense Smarter: meccanismo disegnato, passaggi numerati, confronto fra le due strade

Le nostre DispenseSmarterFe

Pagina di un manuale di chimica organica tradizionale: due colonne di testo giustificato, in bianco e nero

Il manuale tradizionaleTradizionale

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Il meccanismo

Descritto a parole, in un capoverso

Disegnato, con le frecce degli elettroni

Le due strade

Una tabella grigia da decifrare

Affiancate a colori: rosso e verde, si vede subito

Il reagente

Lo cerchi in mezzo al testo

Una scheda: che cosa fa, perché conta, attenzione

Quanto ci metti

Rileggi tre volte lo stesso capoverso

Una lettura, e il meccanismo resta

Perché ti serve

Il problema non sei tu. È il materiale che stai usando.

Come stai studiando ora

Meccanismi descritti a parole, che devi disegnarti da solo
Un librone dove la stessa reazione è sparsa in quattro capitoli
Nessuna mappa: impari le reazioni una a una, senza vedere il filo
All'orale ti chiedono il perché, e tu hai memorizzato il cosa

Con le Dispense

Ogni meccanismo disegnato, con le frecce degli elettroni
13 capitoli, ognuno chiuso e completo
Gli Schemi delle Reazioni: da un reagente vedi tutte le strade
Le domande d'orale con la risposta, nel fascicolo Meccanismi

Dentro le Dispense

Ogni pagina è costruita con sei elementi fissi.

Non è impaginazione: è un metodo, e si ripete per 232 pagine. Tocca i punti.

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Gli Schemi delle Reazioni.

Le mappe che tengono insieme tutto: da un reagente vedi dove puoi arrivare, e con che condizioni. Sono quelle che si guardano la sera prima.

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L'atlante dei Meccanismi.

53 meccanismi passo passo su 59 pagine orizzontali: frecce degli elettroni, intermedi, profili energetici e le domande d'orale con la risposta. È il fascicolo che all'orale fa la differenza.

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Le Dispense

Le 232 pagine illustrate, 13 capitoli.

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Reazioni e Mappe

Gli schemi delle reazioni, con i meccanismi disegnati.

54 pagineISBN 978-9925-653-22-5

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L'atlante dei Meccanismi

53 meccanismi passo passo, con le domande d'orale.

59 pagineA4 orizzontale

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53meccanismi
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L'indice

L'indice vero, coi numeri di pagina.

Non un elenco scritto per la landing: è l'indice stampato dentro il PDF. Apri un capitolo e vedi tutte le sue sezioni, una per una — 188 in tutto. Controlla se c'è il tuo programma.

01

Struttura, Legame e Acidi-Basi OrganicheIbridazione, risonanza, effetti elettronici, gruppi funzionali, scala del pKa12 sezioni — apri per vederle

p. 3–20

Configurazione elettronica del carbonio
Legame covalente, ionico, polare
Lewis, Kekulé e carica formale
Ibridazione e geometria molecolare
Sigma e pi greco · lunghezze ed energie
Risonanza e strutture limite
Effetto induttivo ed effetto mesomerico
Gruppi funzionali e nomenclatura IUPAC
Forze intermolecolari, ebollizione, solubilità
Acidi e basi: le tre definizioni
PKa e i fattori della forza acida
Elettrofili, nucleofili, frecce curve

02

Alcani, Cicloalcani e Analisi ConformazionaleNomenclatura, proiezioni di Newman, sedia del cicloesano, alogenazione radicalica13 sezioni — apri per vederle

p. 21–37

Serie omologa e insaturazioni
Nomenclatura IUPAC
Gruppi alchilici e classe dei carboni
Proprietà fisiche e fonti
Conformazioni di etano e butano
Tensione degli anelli e Baeyer
Il cicloesano a sedia
Interazione 1,3-diassiale
Cis, trans e decalina
Alogenazione radicalica
Selettività e postulato di Hammond
Combustione e calori di formazione
Riepilogo e domande d'esame

03

StereochimicaChiralità, R/S, proiezioni di Fischer, diastereoisomeri e composti meso, risoluzione16 sezioni — apri per vederle

p. 38–55

Chiralità e centro stereogenico
Piani di simmetria e molecole achirali
Attività ottica e luce polarizzata
Rotazione specifica e polarimetro
Pasteur, van't Hoff e l'inversione di Walden
Le regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog
Assegnare R/S: esempi svolti
Le proiezioni di Fischer
Diastereoisomeri e regola 2n
Composti meso e acido tartarico
Racemi ed eccesso enantiomerico
La risoluzione di un racemo
Serie D/L e chiralità senza stereocentri
Prochiralità e topicità
Stereospecifica, stereoselettiva, talidomide
Riepilogo e domande d'esame

04

Alogenuri Alchilici: SN1, SN2, E1, E2Inversione di Walden, carbocationi, anti-periplanarità, Zaitsev e Hofmann15 sezioni — apri per vederle

p. 56–73

Preparazione: NBS e alogenazione allilica
SN2: meccanismo e cinetica
L'inversione di Walden
Il substrato: l'effetto sterico
Nucleofilicità, polarizzabilità, solvente
Il gruppo uscente: tosilato e mesilato
SN1: ionizzazione e carbocatione
Racemizzazione e solvolisi
Le trasposizioni 1,2
I profili energetici e Hammond
E2: la geometria anti-periplanare
Zaitsev contro Hofmann
E1cb
La tabella decisionale
Riepilogo e domande d'esame

05

Alcheni: Struttura e Addizioni ElettrofileMarkovnikov, ione bromonio, idroborazione, epossidazione, ozonolisi16 sezioni — apri per vederle

p. 74–91

Stabilità e calori di idrogenazione
Nomenclatura, cis/trans, E/Z
Come si prepara un alchene
Addizione elettrofila di HX
Markovnikov e le trasposizioni
HBr con perossidi: Kharasch
Idratazione acido-catalizzata
Ossimercuriazione-demercuriazione
Idroborazione-ossidazione
Perché il boro sceglie da sé
Alogenazione e ione alonio
Aloidrine ed epossidazione
Diidrossilazione e test di Baeyer
Ozonolisi e taglio ossidativo
Polimeri, carbeni, terpeni
Tabella sinottica e domande

06

Alchini, Dieni Coniugati e Diels-AlderAcetiluri, Lindlar, tautomeria, controllo cinetico e termodinamico, regola endo15 sezioni — apri per vederle

p. 92–108

L'acidità dell'alchino terminale
Alchilazione degli acetiluri
Addizione di HX e alogenazione
Idratazione e tautomeria cheto-enolica
Idroborazione-ossidazione e ozonolisi
Le due riduzioni stereocomplementari
Perché Lindlar dà cis e il sodio dà trans
Sintesi multistadio con gli alchini
Dieni: classificazione e catione allilico
Addizione 1,2 contro addizione 1,4
Controllo cinetico e termodinamico
Gli orbitali del butadiene: HOMO e LUMO
La reazione di Diels-Alder
Regola endo, regiochimica, pericicliche
Riepilogo e domande d'esame

07

Alcoli, Eteri, Epossidi e TioliGrignard, riduzioni, ossidazioni, Williamson, apertura degli epossidi16 sezioni — apri per vederle

p. 109–126

Legame a idrogeno e proprietà fisiche
Acidità, alcossidi, effetto dei sostituenti
Preparazione: alcheni e riduzione dei carbonili
Il reattivo di Grignard e i protoni acidi
Quale partner dà quale alcol
Esteri, epossidi, CO2 e organolitio
Da alcol ad alogenuro: HX e test di Lucas
Cloruro di tionile, tribromuro di fosforo, tosilazione
Disidratazione: E1, E2, Zaitsev
Ossidazione: dove si ferma e perché
PCC, Swern, Jones
Dioli e taglio con acido periodico
Fenoli, chinoni e composti dello zolfo
Eteri e sintesi di Williamson
Epossidi e loro apertura
Riepilogo e domande d'esame

08

Aromaticità, SEAr e SNArRegola di Hückel, complesso sigma, Friedel-Crafts, orientamento, sali di diazonio15 sezioni — apri per vederle

p. 127–144

Il benzene, Kekulé e l'energia di risonanza
Criteri di aromaticità e regola di Hückel
Antiaromaticità, ciclopentadienile, tropilio
Eterocicli aromatici
Policiclici e nomenclatura orto, meta, para
SEAr: profilo energetico e complesso sigma
Nitrazione, solfonazione, alogenazione
Alchilazione di Friedel-Crafts e i suoi limiti
Acilazione, ione acilio, Clemmensen
Attivanti, disattivanti, orientamento
Sintesi polisostituita: l'ordine conta
SNAr: Meisenheimer e benzino
Diazotazione e reazioni di Sandmeyer
Copulazione azoica e catena laterale
Riepilogo e domande d'esame

09

Determinazione della Struttura: MS, IR, NMRIone molecolare, McLafferty, bande diagnostiche, spostamento chimico, regola n+115 sezioni — apri per vederle

p. 145–161

Strategia integrata e gradi di insaturazione
Massa: lo ione molecolare e il picco base
Regola dell'azoto, massa esatta, GC-MS
Pattern isotopici: cloro, bromo, carbonio-13
Frammentazioni e McLafferty
Infrarosso: vibrazioni e legge di Hooke
Regioni diagnostiche e impronte digitali
Il carbonile e i suoi spostamenti
NMR: schermatura, TMS, scala in ppm
Spostamento chimico e integrazione
Molteplicità, regola n+1, Pascal
Costante di accoppiamento, Karplus, D2O
Risonanza del carbonio-13 e DEPT
Elucidazione strutturale: tre esercizi
Riepilogo e domande d'esame

10

Aldeidi e Chetoni: Addizione NucleofilaAcetali, immine ed enammine, Wittig, Grignard, riduzioni, Cannizzaro15 sezioni — apri per vederle

p. 162–179

Preparazione
Reattività relativa: aldeidi contro chetoni
L'addizione nucleofila e le due catalisi
Idrati e cianidrine
Emiacetali e acetali: il meccanismo
L'acetale come gruppo protettore
Immine e la campana del pH
Enammine, ossime, idrazoni
Wolff-Kishner e Clemmensen
La reazione di Wittig
Grignard e organolitio
Riduzioni con gli idruri
Ossidazione delle aldeidi e Cannizzaro
Addizione 1,2 contro addizione 1,4
Tabella sinottica e domande d'esame

11

Acidi Carbossilici e Derivati AciliciIntermedio tetraedrico, esterificazione di Fischer, saponificazione, ammidi e nitrili16 sezioni — apri per vederle

p. 180–197

Struttura, dimeri, nomenclatura
L'acidità e il carbossilato
Effetto induttivo e acidi benzoici
Come si prepara un acido
Sostituzione nucleofila acilica
La scala di reattività
Le interconversioni
Cloruri acilici, Schotten- Baumann, anidridi
Esterificazione di Fischer
Saponificazione, saponi, micelle
Ammidi e legame ammidico
Nitrili e riduzioni dei derivati
Hell-Volhard-Zelinsky
Decarbossilazione e acidi dicarbossilici
Lattoni, lattami e polimeri
Riepilogo e domande d'esame

12

Enoli, Enolati e CondensazioniTautomeria, LDA, aldolica, Claisen e Dieckmann, Michael, anellazione di Robinson11 sezioni — apri per vederle

p. 198–214

Acidità in alfa e tautomeria cheto-enolica
Scala di pKa, etossido di sodio e LDA
Enolato cinetico ed enolato termodinamico
Alogenazione in alfa e reazione aloformica
Alchilazione degli enolati
Sintesi malonica e sintesi acetacetica
Condensazione aldolica e disidratazione
Aldolica incrociata e intramolecolare
Claisen, Claisen incrociata, Dieckmann
Addizione di Michael ed enammine
Anellazione di Robinson e affini

13

Ammine, Composti Azotati e BiomolecoleBasicità, Gabriel, amminazione riduttiva, zuccheri, amminoacidi, lipidi, acidi nucleici13 sezioni — apri per vederle

p. 215–232

Basicità, anilina, eterocicli
Preparazione: SN2 e sintesi di Gabriel
Amminazione riduttiva e acilazione
Eliminazione e degradazione di Hofmann
Diazotazione, Sandmeyer, alcaloidi
Carboidrati: Fischer, serie D e L
Anomeri, mutarotazione, Haworth
Zuccheri riducenti e legame glicosidico
Amminoacidi, zwitterione, pI
Legame peptidico e struttura proteica
Lipidi e steroidi
Nucleotidi e doppia elica
Mappa generale e domande d'esame

Come è fatto ogni capitolo: pagina d'apertura con l'indice delle sezioni e il box Perché conta all'esame; teoria spiegata da zero, prima il significato chimico e poi il formalismo; ogni meccanismo con la sua figura e le frecce curve degli elettroni; i box Il meccanismo passo passo, Stereochimica e regiochimica, Dove sbagliano tutti e Il prof chiede; ultima pagina con mappa, tabella riassuntiva e domande d'esame con risposta.

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Le 232 pagine e gli Schemi delle Reazioni ci sono in tutte e due. La PRO aggiunge l'atlante dei Meccanismi: 53 meccanismi passo passo su 59 pagine orizzontali, con le domande d'orale e la risposta.

Copre il programma del mio corso?

I 13 capitoli sono quelli standard di un corso di Chimica Organica, elencati qui sopra argomento per argomento. Se hai un dubbio su un tema specifico, scrivici prima di comprare.

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